Родился в Москве в дворянской семье.

В 1898 г. окончил Московскую гимназию и поступил на историко-филологический факультет Московского университета. За участие в студенческих волнениях в конце 1901 г. был арестован и сослан почти на два года в Якутскую губернию. После возвращения из ссылки Чулков несколько лет находился под гласным надзором полиции.

Начав свой творческий путь в первые годы ХХ века, Чулков еще до революции выпустил шеститомник своих сочинений, содержащих стихи, прозу, эстетико-философские трактаты. Одновременно он редактировал и издавал жураналы, сборники, альманахи, был литературным и театральным критиком, принимал участие во всех значительных событиях литературной и окололитературной жизни — являлся постоянным посетителем «башни» В. Иванова, создателем скандальной теории «мистического анархизма», другом и оппонентном многих известных писателей и поэтов — играя заметную роль в культурной жизни России того времени.

Первый сборник стихов и рассказов Чулкова «Кремнистый путь» появляется в 1904 г. Тогда же он переезжает в Петербург и неожиданно для себя получает приглашение стать сотрудником журнала Мережковских «Новый путь». А в 1905 г. издает журнал «Вопросы жизни», куда привлекает лучших философов того времени — Н. А. Бердяева и С. Н. Булгакова. Тогда же формируется его теория «мистического анархизма» (сборник «О мистическом анархизме», 1906), вызвавшая резкую полемику. Основной постулат этой теории — «последовательное и углубленное утверждение» индивидуализма, который должен привести «к истинной общественности, освобожденной от власти».

Чулков — автор крупных романов («Сатана», 1914, «Сережа Нестроев», 1916, «Метель», 1917). После революции Чулков издал два сборника рассказов — «Посрамленные бесы», 1921, и «Вечерние зори», 1924), книгу воспоминаний «Годы странствий» (1930), занимался изучением, комментированием и изданием произведений Тютчева (Чулковым опубликованы многие стихотворения из архива Тютчева, написано множество статей о его творчестве), Пушкина («Жизнь Пушкина», 1938), Достоевского («Как работал Достоевский», 1939).