Feromoni sexuali
La insecte, precum şi la alte grupe de animale, întâlnirea partenerilor sexuali fiziologic apţi de copulaţie nu se face la întâmplare, ci prin intermediul unor mecanisme complexe de “emisie-recepţie” care permit realizarea unor schimburi de informaţii între indivizi, uneori aflaţi la distanţe destul de mari. Mecanismele chimice de comunicare joaca un rol ecologic foarte important, fiind specifice şi permitând reperarea precisă a partenerilor răspândiţi în mediul înconjurător. Mecanismele de comunicare dintre indivizii aceleiaşi specii sunt de natură fizică (unde sonore, unde electromagnetice, culoarea etc.) şi de natură chimică, care au o importanţă preponderentă (compuşi chimici). Feromonii (hormoni purtători de mesaj) sexuali sunt compuşi chimici care mijlocesc atracţia sexuală între indivizii de diferite sexe. Denumirea de feromoni a fost utilizată pentru prima dată, în 1959, de către P. KARLSON şi I. LUSCHER. Prin feromon, în general, se înţelege un compus chimic emis de un individ şi recepţionat de un alt individ din aceeaşi specie, provocând o reacţie specifică individului ce l-a recepţionat. Feromonii sexuali sunt compuşi biologic activi, care determină atragerea unui sex de celalalt sex, apropierea indivizilor şi tot comportamentul precopulator al acestora. În majoritatea cazurilor, femela este organismul emitent, iar masculul este individul receptant. Există şi cazuri în care rolurile sunt inversate. Dintre insectele la care s-au identificat feromoni sexuali, majoritatea sunt Lepidopterae după care urmează (în ordine descrescândă) ordinele Coleopterae, Hymenopterae, Orthopterae, Dipterae, Isopterae. Feromonii sexuali produşi de femele au un dublu rol: atât de a atrage masculii aflaţi la distanţă, cât şi de a-i excita la împerechere când au ajuns aproape. Tot feromoni sunt denumiţi şi compuşii chimici produşi de masculi pentru a excita femelele. Aceşti compuşi sunt uneori denumiţi substanţe afrodisiace, deşi aceasta denumire se foloseşte cu precădere la produsele farmaceutice care aţâţă dorinţele venerice la oameni. Sub aspect chimic, feromonii naturali ai insectelor sunt formaţi, de regulă, dintr-un singur compus chimic, foarte rar din amestecuri de mai mulţi compuşi. În acest ultim caz, specificitatea feromonilor depinde de proporţia diverşilor compuşi luaţi în amestec. Cel mai simplu feromon sexual la insecte este acidul valerianic, produs de femelele viermelui sfredelitor al sfeclei de zahăr, Limonius californicus. Principalii feromoni sexuali ai insectelor sunt prezentati în următorul tabel:

Denumire Structura Sex Specia producătoare Acid valerianic CH -(CH ) -COOH
Limonius californicus Acid trans-9- ceto-2-decenoic O
CH -C-CH ) -CH=CH-COOH

Apis mellifera Acetat cis-7-dodecenilic CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH
Cabbage looper Acetat cis-8- dodecenilic CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH
Grapholitha molesta Acetat cis-11- tetradecenilic CH -CH -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH
Archips semiferanus Acetat hexadecanilic CH -(CH ) -O-CO-CH

Acetat cis-11- octadecenilic CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH
Lycorea ceres

11-ceto-6-cis- CH -(CH ) -C-(CH ) -CH=CH-(CH ) -CHheneicosena Orgya O pseudotsugata

Din exemplele prezentate în tabel reiese că majoritatea feromonilor sunt esteri, acizi, alcooli sau cetone, cu catenă carbonică lungă, formată din C -C , cu duble legături, fapt ce uşurează izomerizarea acestora. Conformaţia moleculară a feromonilor are un rol important în activitatea lor biologică. La orice insectă, structura conformaţională a feromonului principal are o mare specificitate. Uneori, schimbări minore în structura moleculară a feromonilor anihilează activitatea acestora. Uneori izomerii cis şi trans ai aceloraşi compuşi se comportă diferit sub aspectul activităţii feromonale. Unul din cei mai bine cunoscuţi feromoni este, fără îndoială, -acidul trans-9-ceto-2-decenoic sau substanţa reginei albinelor, care atrage trântorii (masculii) să se împerecheze cu regina. Acest acid reprezintă numai un singur compus din cei 32 de compuşi cu structură similară existenţi în capul reginei albinelor. Acidul 9-hidroxi-decenoic are rol însemnat în stabilizarea roiurilor de albine lucrătoare. O parte din feromoni, cum sunt frontalina şi exobrevicomina, au o structură ciclică. Ei înlesnesc copulaţia la gândacii din genurile Brevicomis şi Ips. Unii derivaţi ai ciclohexanului sunt feromonii gărgăriţei capsulei de bumbac, Anthonomus grandis. Până în prezent s-au identificat puţini feromoni cu structură aromatică. Se pare că fenolul îndeplineşte rolul de feromon pentru larvele unor gândaci de iarbă. Fenolul se poate forma în corpul larvelor din tirozina existentă în hrana acestora. La molia Leucania impuris, rolul de feromon este îndeplinit de aldehida benzoica, iar la fluturii din genul Danaus, de unii alcaloizi. Feromonii sexuali se găsesc în cantitate foarte mică la insecte, fapt ce necesită sacrificarea unui mare număr de indivizi atunci când se determină structura lor moleculară. Fiecare larvă a femelei de Orygia pseudotsugata (omida păroasă a bradului), conţine aproximativ 40 ng de feromoni în cavitatea abdominală. Au fost necesare 6000 de larve pentru a putea izola şi identifica hormonul lor sexual. Unii hormoni sexuali ai insectelor se găsesc în diferite specii de plante. Astfel, D-acetatul de borneol se găseşte în Gimnospermae. Acest feromon este activ în concentraţii de sub 0,07 mg/cm . L-acetatul de borneol are o activitate hormonală a suta parte din activitatea izomerului D. Numeroase specii de Angiospermae produc compuşi volatili cu efecte feromonice asupra şvabului american (gândac) Periplaneta americana. Dintre feromonii sintetici, utilizaţi în comerţ, de o atenţie sporită se bucură trimedlura şi celura, care atrag masculii muştelor ce populează fructele şi pepenii din regiunea mediteraneană.
Structura unor analogi ai feromonilor sexuali
O
O – C – CH Cl CH O CH O – C – C CH CH D – acetat de borneol Trimedlura
O O H C – C – O – – CH – CH -C CH Celura
Un caz interesant de specificitate il constituie moliile polifenice, ca Antherea polyphemus, care se pot imperechea exclusiv in prezenta frunzelor de Quercus rubra (stejar rosu). Analizele efectuate au aratat ca frunzele de stejar emana un compus volatil (trans-2-hexanol), care stimuleaza receptorii senzoriali din antenele femelelor declansand astfel eliberarea feromonului sexual al acestora, care apoi excita si determina masculul sa se imperecheze. Un alt caz interesant il constituie gargarita trestiei de zahar, Rhabdoscelum obscurus, care nu-si elimina propriul feromon sexual numai dupa ce s-a hranit cu trestie de zahar. In acest caz, declansatorul eliminarii feromonului trebuie sav fie un compus chimic neidentificat, existent in trestia de zahar. Feromonii moliei stejarului, Archips semiferanus, se gasesc ca atare in frunzele de stejar, fapt ce grabeste ditrugerea stejerisurilor naturale de catre aceasta molie. Larvele femelelor de Archips semiferanus isi iau feromonii gata sintetizati din frunzele de stejar, care contribuie in mod direct la atragerea masculilor. Dupa sosirea masculilor pe frunze, femelele elimina o cantitate mai mare de feromon pentru a determina masculul sa se indrepte spre organul de copulatie. Feromonii sexuali ai insectelor sunt tot mai mult utilizati in agricultura, ca substante biologic active, eficiente pentru combaterea biologica a insectelor daunatoare, mai ales ca combaterea chimica a insectelor daunatoare s-a dovedit ca are efecte secundare nedorite: poluarea mediului, dezechilibrarea biocenozelor datorita lipsei de specificitate a unor compusi fitofarmaceutici, inclusiv a numeroase insecticide. Feromonii sunt preferati insecticidelor in combaterea daunatorilor deoarece, avand o mare specificitate si fiind produsi in cantitati mici, nu au, practic, efecte poluante. Feromonii sexuali ai insectelor sunt utilizati in agricultura atat pentru aprecierea si supravegherea populatiei de daunatori, in vederea imbunatatirii prognozei in aplicarea tratamentelor chimice, cat si in combaterea directa a acestora prin impiedicarea imperecherii sexelor, fapt ce va determina reducerea treptata a urmasilor si, in final, disparitia daunatorilor. Impiedicarea imperecheriii insectelor se poate realiza atat prin captarea in masa a masculilor, cu ajutorul unor capcane ce contin feromoni naturali sau artificiali, din populatia naturala inainte de omperechere, fie prin impregnarea atmosferei din zona protejata cu feromoni (concentratii mari) cu scopul de a dezorienta masculii, care astfel ajung in imposibilitatea de a repera (detecta, sesiza) femelele virgine in vederea imperecherii. Teoretic vorbind, este posibil ca unele insecte daunatoare sa fie eliminate dintr-o zina oarecare prin captarea masculilor cu feromoni naturali sau artificiali. In practica, apar numerosi factori care micsoreaza eficienta momelilor sexuale. Feromonii sintetici sunt folositi in prezent cu precadere pentru supravegherea populatiei de daunatori in vederea imbunatatirii prognozelor privind aplicarea si sporirea eficientei tratamentelor chimice.